Hidrocarburos

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono . Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono . Su fórmula general es Cn H2n-2 .


La nomenclatura de los alquinos


CHCH etino(acetileno)

CH3 -CCH propino

CH3 -CH2 -CCH 1-butino

CH3 -CC-CH3 2-butino

CHC- etinilo

CHC-CH2 - 2-propinilo

CH3 -CC- 1-propinino

CH3 -CH2 -CH2 -CCH 1-pentino

 

Propiedades físicas

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína , éter , benceno , tetracloruro de carbono . Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado .

 

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad , el punto de fusión y el punto de ebullición .

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad , por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Propiedades químicas

 

las reacciones más frecuentes son las de adición : de hidrógeno , halógeno , agua , etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

 

Hidrogenación de alquinos

 

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis -alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar ) parcialmente envenenado con óxido de plomo . Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2 =CH2 + H2 → CH3 -CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos . La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.

Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans -alquenos.1

CH3 -C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3 -CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

 

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:

 

Halogenación

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2 ; cloro, Cl2 ; bromo, Br2 ...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2 -CHBr2

 

Hidrohalogenación , hidratación, etc.

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno , agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov .

HC≡CH + H-X → CH2 =CHX donde X = F, Cl, Br... HC≡CH + H2 O → CHOH=CH2

 

Acidez del hidrógeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3 ) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.

HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+ HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de propino .

 

 

Reacciones pericíclicas
-Reacción de Alder-eno -Reacción de Diels-Alder [editar ]Aplicaciones

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos .

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos , son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.


ALQUENOS

ALQUENOS:Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados.

La formula genérica es CnH2n.

Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos

 

 

Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.

Anteriormente explicamos la hibridación SP3 . Esta vez se produce la hibridación Sp2 . El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2 . El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.

 

 

El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales Sp2 .El enlace doble se forma de la siguiente manera:

Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).

Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.

Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un número que corresponde a la ubicación de dicha ligadura.

Eteno:

Propeno:

 

Buteno - 1

 

Buteno - 2

 

Pentino - 2

 

Propiedades Físicas:

Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.

Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.

 

ALCANOS

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia degrupos funcionales como el carbonilo (-CO) , carboxilo (-COOH) , amida (-CON=) , etc. La relación C/H es de Cn H2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula , (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos).



Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín , poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

 

 

en  donde cada linea representa un enlace covalente.

el alcano mas sencillo  es el metano con un solo carbono ,otros alcanos conocidos como etano propano y el butano  con 2 3 4 atomos de carbono respectivamente.

 

los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo , ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis , esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

 

 

Nomenclatura

La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".

 

Los 4 primeros reciben los nombres de metano , etano , propano y butano .

 

Cicloalcanos

Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es Cn H2n+2 ). Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, de estos siendo más similares a las de los alquinos .

 

 

 

A CONTINUACION LES MOSTRARE MAS ACERCA DE LOS ALCANOS

Hidrocarburos

 

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno . La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica . Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.

 

 

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos . Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar enalcanos , alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son Cn H2n+2 , Cn H2n y Cn H2n-2 , respectivamente.

A continuacion le voy a mostrar un video acerca mas de los hidrocarburos

 

 

 

 

 

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:

  • Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:
    • Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales (Ramificaciones).
    • Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
  • Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos , que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:
    • Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
    • Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

 

Entre los hidrocarburos encontramos los saturados y los insaturados:

Saturados:es un compuesto químico que tiene una cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples y tiene átomos de hidrógeno ocupando las valencias libres de los otros átomos de carbono.


Insaturados: es aquella molécula orgánica que contiene al menos un doble enlace carbono -carbono. Se piensa que la saturación de las grasas determina su capacidad para bloquear la circulación de la sangre dentro del cuerpo.